Pour les alchimistes, l’entonnoir dans le sens normal d’utilisation, c’est-à-dire la grande ouverture vers le haut, était le symbole de la transmission du savoir. Dans l’autre sens, il représentait l’ignorance et, par association, la déraison.

Au XVe siècle, il apparaît dans certains tableaux du peintre hollandais Jérôme Bosch sur la tête des médecins. Dans sa peinture l’Extraction de la pierre de folie, un chirurgien est représenté avec un « entonnoir de savoir » porté à l’envers, en guise de chapeau. Mais dans l’esprit du peintre, cet entonnoir symbolise le charlatanisme de ces médecins prétendant que la folie était provoquée par une pierre qu’il fallait extraire pour guérir les patients. L’entonnoir, symbole du médecin des malades mentaux, devient alors celui des fous.